Трансизомеры ненасыщенных жирных кислот в шоколаде это

Трансжиры (трансизомеры жирных кислот) — разновидность ненасыщенных жиров, находящихся в транс-конфигурации, то есть имеющих расположение углеводородных заместителей по разные стороны двойной связи «углерод-углерод».

В малых количествах трансжиры присутствуют в натуральных мясных и молочных продуктах, а также в подвергнутых высоким температурам растительных маслах, в частности в дезодорированных. В больших количествах они образуются побочным эффектом в процессе гидрогенизации ненасыщенных жиров, например при производстве маргарина.

Показано, что потребление трансжиров связано с увеличением вероятности сердечно-сосудистых заболеваний и смертности (на основании исследования здоровья медсестер [en] ) [1] . В связи с этим ВОЗ и другие организации здравоохранения рекомендуют отказываться от потребления трансжиров [2] .

Содержание

Пути поступления трансизомеров жирных кислот (ТЖК) в организм человека. [ править | править код ]

1) Частично гидрированные масла — на состав и содержание трансизомеров, образующихся в процессе гидрогенизации растительных масел, оказывает влияние исходный жирнокислотный состав масел, а также условия процесса: катализатор, температура, продолжительность. Однако основная часть ТЖК представлена изомерами октадеценовой кислоты (от 4-транс до 16-транс-С18:1) с преобладанием изомеров 9-транс-С18:1 (элаидиновая кислота); 10-транс-С18:1, а также 11-транс-С18:1 (вакценовая кислота). Содержание диеновых и триеновых трансизомеров варьирует в зависимости от содержания линолевой и линоленовой кислот в исходных маслах, но все изомеры гидрированных масел имеют только раздельные двойные связи.

2) Образующиеся в процессе нагревания масел и жиров — в процессах дезодорации растительных масел образуется до 3% ТЖК, являющихся в основном геометрическими изомерами линолевой и линоленовой кислот. Дезодорация при температурах 200–240°С под вакуумом ( История гидрогенизации жиров [ править | править код ]

В 1890-х годах химию гидрогенизации исследовал будущий нобелевский лауреат Поль Сабатье. Его работа сделала возможным получение твёрдых жиров типа современного саломаса из жидких растительных жиров, а также новый способ промышленного синтеза метанола.

Немецкий химик Вильгельм Норманн [en] развил идеи Сабатье, рассматривавшего лишь гидрогенизацию паров, и в 1901 году продемонстрировал возможность гидрогенизации жидких масел. В 1902 году Норманн запатентовал свою технологию, а в 1909 году права на пользование патентом в США были выкуплены компанией Procter and Gamble. В 1911 году компания начала продажи жира-разрыхлителя для выпечки «Crisco», изготовленного из частично гидрогенизированного хлопкового масла. В те же годы гидрогенизация позволила увеличить сроки хранения китового жира — ворвани, что привело к росту объёмов китобойного промысла.

Проблема трансжиров [ править | править код ]

Трансизомеры жирных кислот могут быть природными и созданными искусственно. Природные трансжиры образуются в результате жизнедеятельности бактерий многокамерного желудка жвачных животных и сохраняются в мясных и молочных продуктах в количестве 5-8 %. [ источник не указан 186 дней ]

С 1990-х годов появилось увеличивающееся количество публикаций, указывающих на увеличение риска сердечно-сосудистых заболеваний (ССЗ) от потребления трансизомеров жирных кислот [3] (в частности было заявлено о 20 тыс. смертей ежегодно в США от потребления трансжиров [4] ), что спровоцировало дебаты вокруг этой проблемы в академических кругах [5] [6] [7] .

Исследования 1980-х и 1990-х годов подтвердили положительную корреляцию потребления трансизомеров жирных кислот с концентрацией ЛПНП и риском ишемической болезни коронарных сосудов сердца [8] [9] . Всемирная организация здравоохранения и мировые эксперты рекомендуют населению уменьшить потребление трансжиров [10] . Простая мера в виде уменьшения употребления трансжиров до 1 % в общей энергозатрате организма предупредит 11 000 случаев инфаркта миокарда и 7000 смертельных исходов только в Англии ежегодно [11] .

Существуют тысячи различных изомеров жирных кислот и их изолированное действие на организм более-менее известно только для отдельных изомеров [12] . Так, среди трансизомеров олеиновой кислоты (9-цис-18:1) наибольшее влияние на развитие сердечно-сосудистых заболеваний оказывает 10-транс-октадеценовая кислота, а не элаидиновая (9-транс-октадеценовая), как считалось ранее. Показано, что потребление 10-транс-октадеценовой кислоты в составе сливочного масла увеличивает отложение липидов в аорте. Потребление с пищей обоих изомеров (9-транс-С18:1 и 10-транс-С18:1), выделенных из сливочного масла, коррелировало с увеличением риска возникновения атеросклероза. Таким образом, 10-транс-октадеценовая и элаидиновая кислоты оказывают негативное влияние на организм человека при их потреблении в составе пищевого продукта независимо от их источника: гидрированные масла или жиры жвачных животных. Обособленное место среди трансизомеров олеиновой кислоты занимает вакценовая кислота (11-транс-октадеценовая кислота), получившая свое название от слова «vaca» (от лат. корова), так как доминирует в трансизомерах ЖК, обнаруженных в молочном жире. Вакценовая кислота является предшественником руменовой кислоты (9-цис-11-транс-октадекадиеновая). Последняя получила свое название вследствие преобладания ее (72,6–91,2%) среди ТЖК с конъюгированными связями в жирах жвачных животных (от англ. ruminants). Отмечается, что руменовая кислота и ее предшественник вакценовая кислота оказывают эффект против нескольких типов онкологических заболеваний. В организме человека поступающая с молочными продуктами вакценовая кислота на 19–25% способна трансформироваться в руменовую кислоту. Руменовая кислота – единственный изомер из 56 присутствующих в жирах жвачных животных ТЖК с конъюгированными связями, у которого не обнаружено негативного воздействия на организм человека. Была продемонстрирована эффективность применения этой кислоты для предотвращения развития химически индуцированной кожной папилломы, рака желудка, двенадцатиперстной кишки, груди. Большим эффектом обладала натуральная руменовая кислота, выделенная из молочного жира, по сравнению с синтетической. Влияние трансизомеров полиненасыщенных ЖК даже при очень низкой концентрации имеют очень высокую корреляцию с риском развития сердечно-сосудистых заболеваний, больше чем от октадеценовой кислоты (С18:1). При этом наибольший эффект на развитие ССЗ оказывают цис-, транс-изомеры октадекадиеновой кислоты (18:2). Также установлено, что 9-транс, 12-транс-октадекадиеновая кислота оказывает ингибирующее влияние на Δ6-десатуразу (1.14.19.3), ключевой фермент в реакциях биотрансформации полиненасыщенных жирных кислот: линолевой кислоты в арахидоновую кислоту и α-линоленовой кислоты в эйкозапентаеновую кислоту, которые далее участвуют в образовании простагландинов и лейкотриенов. Нарушение биосинтеза полиненасыщенных жирных кислот у детей негативно влияет на развитие неврологической структуры их мозга и ретина. Установлено, что 10-транс-12-цис-октадекадиеновая кислота, присутствующая в молочном жире в минорных количествах ( [13] [14] , диабетом [15] , болезнями печени [16] , депрессиями [17] и болезнью Альцгеймера [18] . Повышенное содержание трансжиров в рационе беременной может стать причиной макросомии плода [19] .

Нормы [ править | править код ]

По рекомендации ВОЗ, организм человека должен получать от трансжиров не более 1 % суточной нормы общего энергопотребления (около 2-3 граммов трансжиров) [20] [21] . В 2009 году ВОЗ пересмотрела эту рекомендацию и рекомендовала полностью удалить промышленные трансжиры из продуктов питания [22] . Эксперты ВОЗ отмечают, что вопрос о том, нужно ли нормировать натуральные трансжиры, пока остаётся открытым, ввиду малого числа клинических данных. Состав натуральных трансжиров отличается от промышленных.

Во многих странах промышленные трансжиры либо запрещены, либо серьёзно ограничены. В России в настоящее время не существует нормы трансжиров в продуктах питания. Согласно Техническому регламенту на масложировую продукцию (ТР ТС 024/2011) [23] с 2015 норма содержания транс изомеров в масложировой продукции не должна превышать 8 % (для твёрдых маргаринов не более 20 %), а с 2018 г. — 2 %. После принятия Технического регламента Таможенного союза действие национальных ГОСТов (как ГОСТ 52100-2003 о содержании трансизомеров в спредах) не является обязательным и носит рекомендательный характер.

Маркировка [ править | править код ]

Для информирования потребителей о наличии и уровне содержания трансжиров в продуктах питания во многих странах принята обязательная и добровольная маркировка: показатель уровня трансжиров указывается в таблице питательной ценности.

Всемирная организация здравоохранения при ООН призывает уменьшить количество транс-изомеров в продуктах питания путём уменьшения, и, по возможности, исключения искусственно гидрогенизированных жиров, что рассматривается как мера предотвращения сердечно-сосудистых заболеваний. В сентябре 2011 года ООН провело сессию по этому вопросу, следствием чего стала программа ВОЗ по мониторингу неинфекционных заболеваний до 2025 г. Один из ключевых индикаторов этой программы — «принятие национальных программ, которые практически исключают частично гидрированные растительные масла из продуктов питания, и замена их на полиненасыщенные жирные кислоты» [24] .

ВОЗ подготовил обзор результатов на основании 26 исследований различных подходов к снижению содержания транс-изомеров в пище [25] . Основные подходы к снижению транс-изомеров — 1) добровольная саморегуляция производителями, 2) обязательная маркировка продуктов питания, 3) законодательные запреты на национальном уровне. Последний подход признан наиболее эффективным.

Как сообщает Россельхознадзор, трансжиры часто используют для фальсификации молочной продукции [26] .

Трансжиры — вещества, образующиеся при гидрогенезации жидких растительных жиров до твердого состояния. В пищевой промышленности применяются для удешевления продуктов питания и удлинения их сроков хранения.

Содержание трансизомеров в некоторых видах масложировой продукции рекомендуется ограничивать законом. Постоянное употребление таких продуктов вредно для организма и может привести к разным заболеваниям.

Трансжиры — определенный вид ненасыщенных жиров. Продукт получают искусственным способом — проведением гидрогенизации жидких масел растительной природы. Вещества имеют твердую структуру, это, например, маргарин, кулинарный жир.

Транс-жирные кислоты также бывают природного происхождения. Образование трансжиров происходит вследствие деятельности бактерий в желудке животных жвачного класса. Такие гидрогенезированные вещества содержатся в натуральных молочных и мясных продуктах (порядка 5–8%). Элементы также образуются в дезодорированных растительных маслах, подвергнутых нагреванию при высокой температуре.

Молекула любого жира состоит из двух частей — "хвоста" (содержит молекулы жирных кислот) и "головы" (определяет роль жира в организме). Большинство жиров (триглециридов) имеют одну молекулу головы и 3 молекулы хвоста.

Чем жирная кислота длиннее, тем температура плавления жиров, содержащихся в ней, выше. Продукты с преобладанием ненасыщенных жирных кислот (соевое, подсолнечное, оливковое масло, рыбий жир) имеют ломаную, нерегулярную конфигурацию молекул и при температуре 20° C находятся в жидком состоянии. А продукты с большим процентным содержанием насыщенных жирных кислот (масло какао, говяжий и молочный жир) имеют компактную, кристаллическую структуру и пребывают в твердом состоянии.

Твердые жиры высокого качества имеют высокую цену, поэтому не могут в полной мере обеспечить потребность пищевой промышленности. Жидкие — быстро портятся и не подходят для усиленной тепловой обработки. Поэтому было предложено модифицировать растительные жиры способом гидрирования до состояния твердой консистенции. Гидрогенизация состоит в частичном разрыве двойной связи в ненасыщенной жирной кислоте, присоединении к ней двух атомов водорода, что превращает ненасыщенную кислоту в насыщенную.

В промышленности рафинированный жир в автоклаве смешивают с водородом под давлением при высокой температуре, с применением порошкового катализатора, температура на поверхности которого может достигать 1 тыс. ºС. Конечный продукт гидрогенизации — саломас. При проведении частичного гидрирования в нем наблюдается большое содержание транс-жирных кислот — порядка 50%. Если катализаторы используют повторно, выход трансизомеров увеличивается, это исползуется с целью повышения твердости саломасов без ухудшения их пластических свойств.

Согласно Техническому регламенту Таможенного союза от 2013 года на упаковке жирового продукта с допустимым использованием модифицированных масел обязательно должна быть указана информация о максимальном содержании трансизомеров жирных кислот при превышении 0. 9%.

Не каждый производитель выполняет это требование. В указанном на упаковке продукта составе содержание трансизомеров может скрываться под такими названиями:

• маргарин;
• растительное масло;
• жир растительный, кулинаный, кондитерский;
• заменитель или эквивалент масла какао;
• гидрогенизированное масло;
• сливки растительные;
• заменитель молочного жира.

Практически отсутствуют искусственные трансжиры в масле рафинированном и очищенном способом вымораживания.

Федеральный закон ограничивает содержание трансизомеров в такой продукции:

• маргарин мягкий;
• топленые смеси;
• заменители, эквиваленты и улучшители масла какао;
• спред.

С 1 января 2018 года рекомендуемый максимально допустимый процент трансизомеров в жире такой продукции составляет 2%.

В остальных продуктах количество не нормируется.

Таблица со списком основных продуктов питания, в которых содержатся трансжиры:

Список продуктов на основе гидрогенизированных жиров:

Особенно большое количество трансжиров может содержаться в такой продукции:

• фастфуд (картофель фри, продукт из фритюра — жареные крылышки, наггетсы, котлеты);
• полуфабрикаты обжаренные, замороженные (палочки куриные и рыбные, пицца и попкорн для микроволновой печи);
• выпечка, кондитерские изделия, хлеб с использованием растительного сухого жира и маргарина;
• майонез и соусы на его основе;
• мороженое;
• конфеты шоколадные и шоколад.

Многие молочные продукты промышленного производства (творог, кефир, сметана, сливки, глазированные сырки) вместо молочного жира содержат гидрогенизированные растительные масла (кокосовое, пальмовое, соевое, хлопковое). Небольшое количество трансизомеров присутствует в натуральной молочной продукции. Сливочное масло содержит порядка 2–7%.

Если нельзя отказаться от употребления в пищу масел промышленного производства, следует принять во внимание степень их вредности (в возрастающем порядке):

1. 1. Нерафинированное.
2. 2. Недезодорированное рафинированное.
3. 3. Дезодорированное рафинированное (особенно рапсовое масло и рыбий жир).
4. 4. Растительный жир, полностью гидрогенизированный и переэтерифицированный.
5. 5. Частично гидрогенизированный растительный жир (может содержать до 67% трансизомеров и никель).

Согласно рекомендациям ВОЗ до 2009 года поступление в организм трансжиров не должно превышать 2–3 г в сутки. Ввиду того что искусственно созданные гидрогенизированные продукты, содержащие трансизомеры, не относятся к обязательной составляющей рациона человека и оказывают на организм вредное воздействие, в 2009 году ВОЗ рекомендовала рассматривать данные вещества опасными и подлежащими полному удалению из продуктов питания.

Согласно исследованиям частое употребление продуктов с содержанием трансжиров может привести к следующим последствиям:

• увеличению риска сердечно-сосудистых заболеваний;
• повышению уровня холестерина в крови;
• развитию сахарного диабета 2 типа;
• ожирению;
• развитию хронических воспалительных процессов.

Превышение содержания трансизомеров в рационе беременной женщины может привести к увеличению веса плода.

Влияние гидрогенизированных продуктов на развитие раковых заболеваний не установлено.

Трансжирные соединения также способны нанести вред детскому здоровью.

При накапливании трасизомеров в сосудах, нервных клетках, половых железах замедляется процесс развития ребенка. При употреблении вместо масла маргарина у детей снижаются умственные способности.

Нормирование трансизомеров в продуктах детского питания в России распространяется только на молочные смеси и хлебобулочные, мукомольно-крупяные, кондитерские изделия для питания детей дошкольного и школьного возраста.

Транс-жиры или трансизомеры – ненасыщенные жиры, которые в разном количестве находятся в молочной и мясной продукции, а также в термически обработанной пище. С ними связано много мифов, а ВОЗ и вовсе рекомендует отказаться от их употребления. Если есть какие-либо сомнения по поводу пользы и вреда трансжиров, то самое время всё разобрать.

Что такое трансизомеры, и какими они бывают

Трансизомеры представляют собой жиры, находящиеся в транс-конфигурации, что отличает их от так называемых полезных насыщенных кислот. Различие в строение молекул таких веществ имеет значение для функционирования всего организма.

Всё дело в том, что трансизомеры ведут себя по-другому, мешая насыщению полезными кислотами. Дефицитные состояния уже запускают ряд последовательных негативных изменений.

Транс-жиры бывают природными (натуральная, изначально полезная пища) и искусственными (обработанная продукция). Первые возникают в результате деятельности бактерий жвачных животных, поэтому их большое количество имеется в молоке и мясе.

Справка! С 90-х годов стало появляться множество публикаций об опасности употребления трансизомеров. Основная связь прослеживается с риском развития патологий сердца.

Среди тысячи разных трансжиров есть и те, что положительно влияют на организм. Однако это не исключает факта их опасности, ведь доказано, что простое уменьшение потребления трансжиров существенно снижает риск летального исхода от инфаркта миокарда. Будет неправильным связывать трансжиры только с сердечно-сосудистыми болезнями.

Есть данные, что повышенное употребление трансизомеров в разы увеличивает вероятность таких нарушений, как депрессия, болезнь Альцгеймера, патологии почек, диабет и даже рак.

Природные

Нельзя сказать, что жуткие жиры были созданы умышленно как массовое оружие. Нет, они были до таблицы Менделеева и тех, кто начал использовать их в своих целях. Трансизомеры находятся в обычной, натуральной пище, а именно в мясе травоядных животных. Их происхождение никак не связано с химической и пищевой промышленностью.

С чем мы едим природные трансжиры:

• говядина;
• баранина;
• козлятина;
• свинина;
• кенгурятина;
• коровье и козье молоко.

Содержание в натуральном молоке трансизомеров просто зашкаливает – до 9%. При этом допустимое количество в сливочном масле, а точнее его заменителе – до 8%. Кроме того, он запрещён во многих странах. Сейчас спред делается из пальмового масла, в котором и вовсе не наблюдается плохих трансжиров.

Искусственные

Если в природных трансжирах нет ничего хорошего, то в искусственных и подавно. Об их пользе начали говорить с момента открытия, но сейчас, после проведения множества исследований глупо придерживаться старого мнения. Трансжиры опасны, и их нужно ограничивать.

Сложность в том, что трансизомеры преследуют везде, включая растительные продукты. Любая пища, приготовленная при высоких температурах, уже содержит вредные ненасыщенные жиры.

Справка! Термическая обработка пищи – равно создание трансизомеров для последующего употребления.

Кладезем трансжиров являются продукты, которые употребляются практически ежедневно:

• маргарин – постоянный лидер по содержанию опасных жиров, частое его употребление может привести к атеросклерозу;
• попкорн для приготовления в микроволновой печи;
• чипсы – в одной пачке есть минимум 3% трансжиров при допустимой норме в 1%;
• сливочное масло – менее опасное маргарина, но трансжиров в нём около 4%;
• пирожные – больше 1% вредных жиров;
• шоколад – вреден при условии, что в составе имеются масло-какао, стеариновая кислота;
• крекеры, полуфабрикаты, картофель фри;
• протеиновые батончики и смеси для быстрых обедов.

Мнение учёных

Жирные кислоты – один из источников энергии, но есть куда более полезные альтернативы. К сожалению, полностью исключить трансизомеры из рациона не получится, иначе придётся стать избирательным сыроедом.

Согласно ВОЗ трансжиры должны составлять не более 1% при общей доле жиров в 20-10% и жирных кислот в 10%. Отмечается, что большую часть стали составлять именно промышленные трансизомеры, что с каждым годом снижает содержание полезных веществ в современной еде. Организм перестаёт получать нужное количество минералов и витаминов, даже при, казалось бы, употреблении большого количества разнообразной пищи.

За последние 15 лет было проведено много исследований. Большая их часть показывает, как сильно употребление трансжиров может сказаться на здоровье.

Самое страшное, что сегодня есть продукты, в составе которых до 65% трансжиров. Это невероятная цифра, учитывая, что в разных странах стоят ограничения до 1-5%.

Учёные объясняют, что нельзя говорить о норме содержания трансизомеров в еде, ведь показателем качества и пользы является их отсутствие. Это вполне возможно, но пока не может реализоваться. Применение трансжиров – это дёшево для производства. О здоровье по такой логике должны думать сами покупатели, и пусть даже информация о составе частично скрывается.

Специалист в исследовании технологии переработки масел, Зоя Федякина говорит, что для исключения трансжиров нужен пересмотр ассортимента товаров, создание новых рецептов, что сделает готовую продукцию на 10-20% дороже.

Последствия

Многочисленными исследованиями была установлена связь трансжиров с рядом нарушений:

• снижение уровня тестостерона, главного мужского гормона, что ведёт к разным патологиям половой сферы;
• сбои ферментов, отвечающих за ликвидацию канцерогенов;
• патологии клеточного обмена, что опасно атеросклерозом, ишемической болезнью, ожирением, нарушением слуха;
• снижение сопротивляемости организма, подверженность стрессовым ситуациям.

Вывод один – трансжиры, избыток насыщенных жиров, вредный холестерин – всё это нужно искоренять. Чтобы контролировать их поступление в организм, важно внимательно изучать состав продуктов и выбирать производителей, деятельность которых открыта для рядового потребителя. Полностью избежать модифицированных жиров невозможно, но при правильном подходе можно существенно снизить их негативное влияние на организм.